Eredetileg sziklás szigetre épült, de ma már út köti össze a közeli parttal és közkedvelt turistacélpont. Az újgörög történelemben is hatalmas jelentősége van. Ez volt az utolsó szabad bizánci város és egyben az első, amely felszabadult az oszmán uralom alól.
Görög telepesek alapították 583-ban, a Peloponnészoszi-félsziget délkeleti részén, Lakónia tartományban, miután I. Justinianus idejében Bizánc a Balkán védelmét elhanyagolta és a görög lakosság a szlávok és avarok támadásainak volt kitéve. A város az elkövetkező évszázadokban a Bizánci Birodalom fontos erősségévé, sőt mentsvárává vált és az elszlávosodó Peloponnészoszi-félszigetet visszahódító bizánciak támaszpontjaként szolgált. Az erődítmény sokáig bevehetetlen volt, számtalan arab és az 1147-es normann hódítási szándéknak is ellenállt. Azt mesélik, hogy a fellegvárban volt egy búzamező, amely a ciszternákkal együtt lehetővé tette 30 várvédő túlélését akár évekig is.
Miután a Konstantinápoly a negyedik keresztes hadjáratban elesett és latin uralom alá került, Monemvasia szabad bizánci város maradt, és a frankok csak három évi ostrom után tudták bevenni 1249-ben.
